Лекція 14 Похідні барбітурової кислоти: методи синтезу і аналізу, зберігання, застосування. Гексамідин. Похідні індолу, 8-оксихіноліну, що використовуються в медичній практиці



Дата конвертації01.01.2017
Розмір445 b.


  • Лекція 14

  • Похідні барбітурової кислоти: методи синтезу і аналізу, зберігання, застосування. Гексамідин. Похідні індолу, 8-оксихіноліну, що використовуються в медичній практиці

  • Доц. Мосула Л.М.


ПЛАН

  • ПЛАН

  • Лікарські засоби із групи похідних барбітурової кислоти: барбітал, барбітал-натрій, фенобарбітал, фенобарбітал-натрій, бензонал, гексенал, тіопентал-натрій.

  • Гексамідин як структурний аналог барбітуратів.

  • Похідне піперидину – бемегрид – антагоніст барбітуратів

  • Лікарський засіб із групи нестероїдних протизапальних засобів похідних індолу - індометацин.



Похідні піримідину

  • Похідні піримідину



У медичній практиці широко застосовують синтетичні препарати, які містять в основі гексагідропіримідиновий цикл з трьома оксогрупами =С=О в положенні 2, 4, 6похідні барбітурової кислоти:

  • У медичній практиці широко застосовують синтетичні препарати, які містять в основі гексагідропіримідиновий цикл з трьома оксогрупами =С=О в положенні 2, 4, 6похідні барбітурової кислоти:

  •  

  • Барбітурова кислотагексагідропіримідин-2,4,6-трион



і 1, 2, 3, 4-тетрагідропіримідиновий цикл з двома оксогрупами в положенні 2 і 4похідні урацилу:

  • і 1, 2, 3, 4-тетрагідропіримідиновий цикл з двома оксогрупами в положенні 2 і 4похідні урацилу:

  • Урацил 1,2,3,4-тетрагідропіримідин-2,4-діон



Похідні барбітурової кислоти

  • Похідні барбітурової кислоти

  • Як уже зазначалось, барбітурова кислота має в молекулі гексагідропіримідиновий цикл, який містить в положеннях 2, 4, 6 оксогрупи =С=О:

  •  

  • і тому має хімічну назву гексагідропіримідин-2,4,6-трион.

  • Барбітурова кислота є циклічним уреїдом, тобто її можна розглядати як продукт конденсації карбаміду (сечовини) з двохосновною малоновою кислотою:







Барбітурова кислота і її солі самі по собі не проявляють лікувальних властивостей і тому не є лікарськими засобами.

  • Барбітурова кислота і її солі самі по собі не проявляють лікувальних властивостей і тому не є лікарськими засобами.

  • Загальна формула барбітуратів (імідна форма)

  •  



Наприклад, синтез барбіталу можна зобразити схемою:

  • Наприклад, синтез барбіталу можна зобразити схемою:

















Реакції ідентифікації

  • Реакції ідентифікації

  • 1. Утворення забарвлених комплексів з солями важких металів (AgNO3; Co(NO3)2 у присутності CaCl2; CuSO4 у присутності КНСО3 і К2СО3) – див. таблицю 2. а) Будова комплексів з катіонами Cu2+ в загальному вигляді можна зобразити так:

  • імідольна форма (аци-форма) схема 1 схема 2

  • Реакція має проводитися в нейтральному середовищі, щоб не випадали осади гідроксидів металів Me(OH)n.



б) ДФУ. Взаємодія з розчином кобальт(ІІ) нітрату в присутності кальцій хлориду

  • б) ДФУ. Взаємодія з розчином кобальт(ІІ) нітрату в присутності кальцій хлориду

  • Близько 5 мг досліджуваної субстанції розчиняють в 3 мл метанолу CH3OH, додають 0,1 мл розчину, який містить 100 г/л кобальт(ІІ) нітрату Co(NO3)2 і 100 г/л кальцій хлориду CaCl2 Р, перемішують і додають при струшуванні 0,1 мл розчину натрій гідроксиду NаOH розведеного; з'являється фіолетово-синє забарвлення і утворюється осад.



2. Сплавлення з лугами

  • 2. Сплавлення з лугами

  • При сплавленні з натрій гідроксидом NаOH молекули барбітуратів руйнуються, утворюючи солі відповідних дизаміщених похідних ацетатної кислоти, амоніак NH3 (продукт розкладання сечовини) і натрію карбонат Na2CO3.

  •  

  • Якщо продукт сплавлення розчинити у воді і підкислити розведеною хлоридною кислотою HCl (або сульфатною кислотою H2SO4), спостерігається виділення бульбашок газу CO2:

  • Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2 і з'являється характерний запах відповідної дизаміщеної кислоти (наприклад, діетилацетатна кислота має запах згірклого масла, 2-фенілмасляна – запах акації тощо).

  •  









2. Реакція з розчином ферум(ІІІ) хлориду (на бензоат-іон (після лужного гідролізу препарату) (бензонал); утворюється осад світло-жовтого кольору.

  • 2. Реакція з розчином ферум(ІІІ) хлориду (на бензоат-іон (після лужного гідролізу препарату) (бензонал); утворюється осад світло-жовтого кольору.



4. Реакції виявлення Сульфуру (тіопентал-натрій)

  • 4. Реакції виявлення Сульфуру (тіопентал-натрій)

  • a) При нагріванні препарату з р-ном натрій гідроксиду NаOH і плюмбум ацетату (CH3COO)2Pb утворюється чорний осад PbS.



5. Реакція з розчином аргентум нітрату в середовищі натрій карбонату

  • 5. Реакція з розчином аргентум нітрату в середовищі натрій карбонату

  • При взаємодії з AgNO3 (йонами Ag+) утворюються однозаміщені (розчинні у воді) і двозаміщені (нерозчинні у воді, білого кольору) солі Аргентуму. У присутності Na2CO3 спершу утв. Na-солі, а потім Ag-солі в положеннях 4 і 6.









Em = М. м.

  • Em = М. м.

  • 3. Ацидиметрія у водному середовищі

  • Метод придатний для кількісного визначення натрієвих солей барбітуратів, що мають основний характер (барбітал-натрій, фенобарбітал-натрій, барбаміл, гексенал тощо). Як титрант використовують р-н HCl, а індикатор – метиловий оранжевий або метиловий червоний.















































Дякую за увагу!




База даних захищена авторським правом ©pres.in.ua 2016
звернутися до адміністрації

    Головна сторінка